翁子光表示拍摄《风再起时》比起首部作品《踏血寻梅》困难许多,「这部片可以说是野心很大,要用比《踏血寻梅》多十倍的时间和力气去投入,台前幕后都要花很更多心思,真的很有挑战性。」郭富城也透露在片中扮演吕乐一角同样难度超高,「如何从不贪恋钱财的警察,演到成为叱咤风云的人物,真的很有挑战,而且电影不是依照时间顺序拍摄的,有时一天就要换三种不同年代的造型,每换一次就是至少一小时,我以为演古装才要那么久,没想到,时代戏也同样那么辛苦。」在高启强“黑化”的过程中,内心深处有过四次激烈的交锋。第一次是“单刀赴会”前。第二次是去教训徐雷。第三次是被徐江逼得走投无路,决定正面刚。第四次是与老默合谋,对曹闯实施移祸江东之计。
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